АКРИЛАМИД

Акрилами́д (2-пропенамид) CH2=CHC(O)NH2 — амид акриловой кислоты, мономер, применяемый в основном в многотоннажном производстве важных полимеров, имеющих общее название полиакриламиды.

Представляет собой бесцветные кристаллы с т. пл. 84,5°С, т. кип. 215°С, плотностью 1,122 г/см³. Растворяется в воде, этаноле, ацетоне. Мало растворим в бензоле. Слабо амфотерен. Пожароопасен и взрывоопасен. Токсичен — поражает нервную систему, печень и почки: ЛД50 150—180 мг/кг; ПДК 0,3 мг/м³. Раздражает слизистые оболочки.

В жареных или запечённых продуктах, а также выпечке акриламид может образовываться в реакции между аспарагином и сахарами (фруктоза, глюкоза, и т.д.) при температурах выше 180 °C.

Полимеризуется с образованием полиакриламида. Сополимеризуется с другими мономерами — стиролом, винилиденхлоридом и др. Вступает в реакции, характерные для алифатических амидов карбоновых кислот. Легко присоединяет по двойной связи амины, спирты, кетоны и др.

В промышленности получают гидролизом акрилонитрила, в лаборатории — из акрилоилхлорида или акрилового ангидрида и аммиака.

Акриламид — бесцветные кристаллы без запаха; Т_пл = 84,5±0,3°С; d³⁰ = 1,122. Акриламид растворим в воде, метаноле, этаноле, ацетоне, диоксане, хлороформе; мало растворим в бензоле и гептане (соответственно 0,28 и 0,03 г в 100 мл).

CH₂=CHCONH₂

Химические свойства акриламида определяются наличием амидной группы и двойной связи, сопряженной с карбонилом. Структура амидных групп плоскостная, связи С—N укорочены, а заместители у N неравнозначны, возможна цис-транс-изомерия. Водные растворы акриламида нейтральны; легкогидролизующиеся соли образуются лишь с сильными кислотами. При гидролизе акриламида образуется акриловая кислота при дегидратации — ее нитрил. Реакция с альдегидами приводит к получению алкилольных производных. По двойной связи присоединяются галогены, амины, аммиак, меркаптаны, бисульфит, диены.