ФЕНИЛАНТРАНИЛОВАЯ КИСЛОТА

N-фенилантраниловая кислота — органическое соединение, производное ароматической антраниловой кислоты. Можно считать его дифиниламином, в одном из бензольных колец которого водород заменен на карбоксильную группу. В литературе используются такие названия, как дифенил-амин-2-карбоновая кислота, дифениламин-о-карбоновая кислота, о-анилинбензойная кислота. Формула — C13H11NO2, в структурном виде: C6H4-COOH-NHC6H5. Получают реагент из ортохлорбензойной кислоты и анилина в присутствии катализаторов.

В качестве индикатора для аналитических работ о-анилинбензойная кислота была предложена советскими химиками В. С. Сырокомским и В. В. Стениным.

Свойства

Порошок с мелкими игольчатыми кристаллами, белого, светло-желтоватого или светло-зеленоватого цвета, возможен серый оттенок. Не растворяется в холодной воде, очень слабо в горячей. Хорошо растворяется в неконцентрированных растворах щелочей, слабом водном растворе гидрокарбоната натрия (пищевая сода NaHCO3). Плохо растворяется в бензоле и эфирах. Медленно разлагается при повышении температуры. Порошок постепенно темнеет на свету.

Раствор кислоты в гидрокарбонате натрия устойчив при правильном хранении в течение нескольких месяцев. Вначале прозрачный и бесцветный, при хранении может темнеть на свету без потери качеств индикатора. Может выпадать осадок кристаллической кислоты, поэтому перед титрованием растворы фильтруют.

При окислении бесцветный раствор сначала становится красным, затем красно-фиолетовым. Переходы окраски очень резкие, легко отслеживаемые. Это свойство активно используется в аналитике, индикатор позволяет проводить анализы с высокой точностью. Реакция с хлорат-ионами в растворе дает красно-фиолетовое окрашивание. Взаимодействие с хромат-ионами дает малиново-красную окраску. Добавление нескольких капель фенилантраниловой кислоты в раствор ванадата дают насыщенный розово-фиолетовый цвет.

Кислота не реагирует с трехвалентным железом, что делает ее очень удобным индикатором.

Меры предосторожности

Относится к раздражающим веществам. Оказывает раздражающее воздействие на органы дыхания, слизистую глаз, кожные покровы.

Рабочее место должно быть расположено в хорошо вентилируемом помещении. Манипуляции с порошком (сушка, фасовка, ситовой анализ, просев) должны выполняться в местах, оснащенных локальной вытяжной вентиляцией. В лабораториях — в вытяжных шкафах. Работники должны использовать спецодежду с длинными рукавами, защитные очки, маски или респираторы.
Хранят о-анилинбензойную кислоту в герметичной таре, на складах с контролем температуры (не выше +24 °С), в сухих, прохладных помещениях с принудительной вентиляцией. Растворы хранят в плотно укупоренных стеклянных сосудах или капельницах из темного стекла.

Применение

• В лабораторной практике — популярный и высокочувствительный окислительно-восстановительный индикатор (как индикатор зарекомендовал себя лучше дифениламина). Используется при титровании серно- и солянокислых растворов, хромовой смеси К2Сг2О7, бихроматов как восстановителями, так и окислителями. Для определения ванадия и ванадатов, германия, хрома. Применяется в спектрофотометрии, бихромометрии, меркурометрии (титрование ионами ртути).
• Удобный и практичный индикатор для тестирования качества природных вод, различных почв; для определения содержания гумуса.
• Для изготовления акридонуксусной кислоты C15H11NO3, пигментов и красителей в химпроме.
• В фармацевтике.
• В пищепроме в процессе производства сахарина.