Себациновая кислота
Общие
Систематическое наименование	декандиовая кислота, 1,8-​октандикарбоновая кислота
Традиционные названия	себациновая кислота
Хим. формула	C10H18O4
Рац. формула	HO2C(CH2)8CO2H
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	202,25 г/моль
Плотность	1,209 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	134—135 °C
• кипения	(при 10 мм рт. ст.) 232 °C
• разложения	280—300 °C
• самовоспламенения	332 °C
Энтальпия
• сгорания	−5409,4 кДж/моль

Себаци́новая кислота (декандиовая кислота) НООС(СН₂)₈СООН — двухосновная предельная карбоновая кислота (лат. sebaceus — свечное масло, сало). Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры себациновой кислоты называются себацинатами.

Свойства

При восстановлении себациновой кислоты образуется 1,10-декандиол; при действии Br₂ на себацинат серебра — 1,8-дибромоктан; при дегидратации аммониевой соли или диамида — себацинодинитрил. Нагревание себациновой кислоты с уксусным ангидридом приводит к образованию неустойчивого полимерного ангидрида, который отщепляет CO₂ и превращается в циклононанон.

Себациновая кислота способна к поликонденсации с бифункциональными соединениями: с гликолями образует полиэфиры [-OROCO(CH₂)₈CO-]_n; с диаминами и аминоспиртами — соответствующие полиамиды и полиэфироамиды [-XRNHCO(CH₂)₈CO-]_n (X = O, NH).

Температура декарбоксилирования 350—370 °C.

Энтальпия сгорания (ΔH⁰_сгор) −5409,4 кДж/моль.

Применение

Себациновую кислоту применяют в промышленности для производства полигексаметиленсебацинамида (найлон-1,6), полиэфирных волокон и клеев, в качестве стабилизатора алкидных смол. Используется при производстве гидравлических жидкостей, в косметике, свечах и др. Также является промежуточным звеном в производстве антисептиков. Из эфиров себациновой кислоты применяют дибутил- и диоктилсебацинаты в качестве пластификаторов ПВХ, диизобутилсебацинат — пластификата ряда эластомеров. Бис(2-этилгексил)себацинат входит в состав масел и смазок, применяемых при низких температурах.

Эфиры себациновой кислоты — горючие малотоксичные вещества; для дибутилсебацината ЛД₅₀ 25,5 г/кг; для диоктилсебацината — 19,6 г/кг, ПДК — 10 мг/м³.

Общемировая мощность действующих линий по выработке этого вещества и его производных на сегодняшний день приближается к 170 тыс. тонн в год