Заказ звонка







Внимание! Возможно изменение цены, просим уточнить актуальность.



Квалификация Упаковка Фасовка Е.И. Цена с НДС за Е.И.
1тех ГОСТ 2081-2010 МАРКА Амешок50кг58
(актуально на 14.11.2017)
кг


КАРБАМИД(МОЧЕВИНА)


 
Urea.png
 
Общие
Систематическое
наименование

Диамид угольной кислоты

Традиционные названия

Мочевина, карбамид

Хим. формула

(NH2)2CO

Физические свойства
Состояние

белые кристаллы

Молярная масса

60.07 г/моль

Плотность

1,32 г/см³

Термические свойства
Т. плав.

132.7 °C

Т. кип.

с разложением 174 °C

Энтальпия образования

-333,3 кДж/моль

Химические свойства
pKa

0,18

Растворимость в воде

51,8 (20 °C)

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Мочеви́на (карбамид) — химическое соединение, диамид угольной кислоты. Белые кристаллы, растворимые в полярных растворителях (воде, этаноле, жидком аммиаке).

 

Исторические сведения

 

Мочевина открыта Руэлем в 1773 г. и идентифицирована Уильямом Праутом в 1818 г. Особое значение мочевине в истории органической химии придал факт её синтеза из неорганических веществ Фридрихом Вёлером в 1828 г

Urea Synthesis Woehler.png

Это превращение является первым синтезом органического соединения из неорганического. Вёлер получил мочевину нагревом цианата аммония, полученного реакцией взаимодействия цианата калия с сульфатом аммония. Это событие нанесло первый удар по витализму — учению о жизненной силе

Свойства и реакционная способность

Физические свойства

Бесцветные кристаллы без запаха, кристаллическая решетка Тетрагональная сингония (а = 0,566 нм, b= 0,4712 нм, c = 2); претерпевает полиморфные превращения кристаллов.

Мочевина хорошо растворима в полярных растворителях (воде, жидком аммиаке и сернистом ангидриде), при снижении полярности растворителя растворимость падает. Мочевина нерастворима в неполярных растворителях (алканах, хлороформе).

Растворимость (г в 100 г р-рителя):

  • в воде — 40 (0 °C), 45 (10 °C), 51,83 (20 °C), 57,2 (30 °C), 63,8 (40 °C), 67,2(50 °C), 71,9 (60 °C), 79 (80 °C), 88 (100 °C);
  • в жидком аммиаке — 49,2 (20 °C, 709 кПа), 90 (100 °C, 1267 кПа);
  • в метаноле — 22 (20 °C);
  • в этаноле — 5,4 (20 °C);
  • в изопропаноле — 2,6 (20 °C);
  • в изобутаноле — 6,2 (20 °C);
  • в этилацетате — 0,08 (25 °C);
  • в хлороформе — ~0 (не растворяется).

Нуклеофильность

Реакционная способность мочевины типична для амидов: оба атома азота являются нуклеофилами, то есть мочевина образует соли с сильными кислотами, нитрование с образованием N-нитромочевины, галогенируется с образованием N-галогенпроизводных. Мочевина алкилируется, образуя соответствующие N-алкилмочевины RNHCONH2, взаимодействует с альдегидами, образуя производные 1-аминоспиртов RC(OH)NHCONH2,

В жёстких условиях мочевина ацилируется хлорангидридами карбоновых кислот с образованием уреидов (N-ацилмочевин):

{\mathsf  {RCOCl+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow RCONHCONH_{2}+HCl}}

Взаимодействие мочевины с дикарбоновыми кислотами и их производными (сложными эфирами и т. п.) ведёт к образованию циклических уреидов и широко используется в синтезе гетероциклических соединений; так, взаимодействие с щавелевой кислотой ведёт к парабановой кислоте, а реакция с эфирами замещённых малоновых кислот — к 1,3,5-триоксипиримидинам — производным барбитурата, широко применявшимся в качестве снотворных препаратов:

Barbituric acid synthesis.svg

В водном растворе мочевина гидролизуется с образованием аммиака и углекислого газа, что обуславливает её применения в качестве минерального удобрения.

Электрофильность

Карбонильный атом углерода в мочевине слабоэлектрофилен, однако спирты способны вытеснять из мочевины аммиак, образуя уретаны:

{\mathsf  {H_{2}NCONH_{2}+ROH\rightarrow H_{2}NCOOR+NH_{3}}}

К этому же классу реакций относится взаимодействие мочевины с Аминами, ведущее к образованию алкилмочевин:

{\mathsf  {RNH_{2}+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow RNHCONH_{2}+NH_{3}}}

и реакция с гидразином с образованием семикарбазида:

{\mathsf  {H_{2}NNH_{2}+H_{2}NCONH_{2}\rightarrow H_{2}NNHCONH_{2}+NH_{3}}}

образование при нагревании биурета H2NCONHCONH2.

Комплексообразование

Мочевина образует комплексы - включения (клатраты) со многими соединениями, например с перекисью водорода CO(NH2)2-H2O2, используемой как удобная и безопасная форма «сухой» перекиси водорода (гидроперит). Способность мочевины образовывать комплексы включения с алканами используется для депарафинизации нефти. Причём мочевина образует комплексы только с Н-алканами, ибо разветвлённые углеводородные цепи не могут пройти в цилиндрические каналы кристаллов мочевины

Недавно обнаружена способность мочевины образовывать глубокоэвтектические растворы при смешении с хлоридом холина, хлоридом цинка и некоторыми другими веществами Такие смеси имеют температуру плавления заметно ниже по сравнению с исходными веществами (часто даже ниже комнатной температуры).

Биологическое значение

Мочевина является конечным продуктом метаболизма белка у млекопитающих и некоторых рыб.

Производные нитрозомочевин находят применение в фармакологии в качестве противоопухолевых препаратов.

Анализ на мочевину входит в биохимический анализ крови. Нормы:

  • дети до 14 лет — 1,8—6,4 ммоль/л
  • взрослые до 60 лет — 2,5—8,32 ммоль/л
  • взрослые старше 60 лет — 2,9—7,5 ммоль/л

Промышленный синтез и использование

Ежегодное производство мочевины в мире составляет примерно 100 миллионов тонн

В промышленности мочевина синтезируется реакцией Базарова из аммиака и углекислого газа при температуре 130-140°С и давлении 200 атм.[8]:

  {\mathsf  {2NH_{3}+CO_{2}\rightarrow H_{2}NCONH_{2}+H_{2}O}}

По этой причине производства мочевины совмещают с аммиачными производствами.

Мочевина является крупнотоннажным продуктом, используемым, в основном, как азотное удобрение (содержание азота 46 %) и выпускается, в этом качестве, в устойчивом к слёживанию гранулированном виде.

Другим важным промышленным применением мочевины является синтез мочевино-альдегидных (в первую очередь мочевино-формальдегидных) смол, широко использующихся в качестве адгезивов в производстве древесно-волокнистых плит (ДВП) и мебельном производстве. Производные мочевины — эффективные гербициды.

Мочевина также применяется для очистки дымовых газов тепловых электростанций, котельных, мусоросжигательных заводов, дизельных двигателей внутреннего сгорания и т. п. от оксидов азота:

{\mathsf  {H_{2}NCONH_{2}+H_{2}O\rightarrow 2NH_{3}+CO_{2}}}

{\mathsf  {3NO+2NH_{3}\rightarrow 2.5N_{2}+3H_{2}O}}

Карбамид зарегистрирован в качестве пищевой добавки E927b. Используется, в частности, в производстве жевательной резинки.

Удобрение

Мочевина содержит 46,63 % азота по массе. Бактерии выделяют фермент уреазу, который катализирует превращение мочевины в аммиак и углекислый газ.

} {\displaystyle \mathrm {(NH_{2})_{2}CO+H_{2}O\longrightarrow NH_{3}+H_{2}NCOOH\longrightarrow \ 2\ NH_{3}+CO_{2}} }

Аммиак далее окисляется бактериями рода Nitrosomonas в нитрит:

{\displaystyle \mathrm {2\ NH_{3}+3\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ NO_{2}^{\,-}+\ 2\ H^{+}+2\ H_{2}O} }

Далее бактерии рода Nitrobacter окисляют нитрит в нитрат:

  {\displaystyle \mathrm {2\ NO_{2}^{\,-}+\ O_{2}\longrightarrow \ 2\ NO_{3}^{\,-}} }

Растения поглощают из почвы ионы аммония и нитрат-ионы.

Детекция

Для обнаружения мочевины используют появление желто-зеленого окрашивания при взаимодействии определяемого раствора с п-диметил-амин-бензолальдегидом в присутствии соляной кислоты. Предел обнаружения 2 мг/л.

Designed by Soline
Copyright © Торговая компания АНТ
г. Санкт-Петербург, Железнодорожный пр., 40
тел.: (812) 363-47-60 (многоканальный), 560-60-03, 560-66-55, 560-62-50
сот.: 970-64-07, 8-901-300-07-29, 8-901-305-16-88, 8-901-305-90-60
e-mail: info@antchemistry.ru